1366 wurde Rudolf II. – vielleicht anlässlich seiner Heirat – zum Ritter geschlagen. Nach dem Tod seines Vaters trat er, ebenso wie sein Bruder Friedrich I. von Praunheim-Sachsenhausen, dessen Nachfolge als Burgmann in der Reichsburg Friedberg an.
Vor 1376 – die Umstände sind unklar – gelang es der Familie von Praunheim den Besitz der Burg Falkenstein und der damit verbundenen „Grafschaft Nüring“, einer Zehnt mit Hochgericht, als Pfand aus dem Besitz der Familie von Falkenstein zu erwerben. Dieser Erwerb wurde durch einen Bruder Rudolfs II., Friedrich I. von Praunheim-Sachsenhausen, kurtrierischer Amtmann in Koblenz und kurtrierischer geheimer Rat, verwaltet. Umgekehrt ist Rudolf III. – ebenso wie seine Brüder – Burgmann auf den kurtrierischen Burgen Ober- und Niederburg Kobern.
Zum 6. Juli 1376 wurde Rudolf III. Schultheiß von Frankfurt. Das Amt befand sich seit 1372 als Pfand in den Händen der Bürgerschaft. Damit ist er der erste der zahlreichen Schultheißen aus seiner Familie, die nicht vom deutschen König, sondern von der Bürgergemeinde der Stadt eingesetzt wurde. Er ist damit nun nicht mehr „Reichsschultheiß“, sondern „Stadtschultheiß“. Als Rudolf III. 1379 zusammen mit seinen beiden Brüdern dem adeligen „Löwenbund“ (auch: „Löwengesellschaft“) beitrat, der eine gegen Frankfurt gerichtete Politik führte, musste er das Amt des Stadtschultheißen räumen. Diese Auseinandersetzungen gipfelten in der Kronberger Fehde und der Schlacht bei Eschborn, die für Frankfurt in einer schweren militärischen Niederlage endete. Dabei geriet auch Stadtschultheiß Winter von Wasen in Gefangenschaft der adeligen Koalition. Rudolf II. hatte sich aktiv nicht an den Kämpfen beteiligt, sondern versucht, den Streit auf dem Verhandlungsweg beizulegen. Er war damit in der für Frankfurt schwierigen Situation nach der militärischen Niederlage der geeignete Kandidat, den verwaisten Posten des Stadtschultheißen wieder zu besetzen. Am 25. Juli 1389 wurde er zum zweiten Mal Inhaber dieses Amtes und übte es bis 1408 aus. Auch darüber hinaus war er für die Stadt tätig, etwa in diplomatischen Missionen. Er starb 1414.